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<!DOCTYPE html>

<title>Phenprocoumon</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Phenprocoumon</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">1:1-Gemisch aus <a href="(R)-Form" class="mw-redirect" title="(R)-Form">(R)-Form</a> (oben) und <a href="(S)-Form" class="mw-redirect" title="(S)-Form">(S)-Form</a> (unten)

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Phenprocoumon

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>(RS)-4-Hydroxy-3-(1-phenylpropyl)cumarin (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>Phenprocoumonum (<a href="Latein" title="Latein">Latein</a>)</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C18H16O3

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">207-108-9

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

B01<a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=B01AA04">AA04</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<a href="Antikoagulation" title="Antikoagulation">Antikoagulans</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Pharmakodynamik#Wirkmechanismus" title="Pharmakodynamik">Wirkmechanismus</a>

</td>

<td>

<a href="Vitamin_K" title="Vitamin K">Vitamin-K</a>-<a href="Antagonist_(Pharmakologie)" title="Antagonist (Pharmakologie)">Antagonist</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>280,32 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

179–180 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-MERCK_Index-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

4,20<a href="#cite_note-römpp-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

sehr schlecht in Wasser (12,9 mg·l−1 bei 25 °C)<a href="#cite_note-ChemIDplus-3">[3]</a>; löslich in <a href="Alkalihydroxid" class="mw-redirect" title="Alkalihydroxid">Alkalihydroxid</a>-Lösungen, in <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a> und in <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a><a href="#cite_note-römpp-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-SDS-4">[4]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">201</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301+310+330</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen. Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassenen Einfügungen sind vom Inverkehrbringer zu ergänzen. Keine offizielle P-Satz-Kombination)">302+352+312</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen. Keine offizielle P-Satz-Kombination)">304+340+311</a><a href="#cite_note-SDS-4">[4]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

200 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-ChemIDplus-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Phenprocoumon, auch bekannt unter den Handelsnamen Marcumar und Falithrom, ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der Gruppe der <a href="4-Hydroxycumarine" title="4-Hydroxycumarine">4-Hydroxycumarine</a>, die als <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoff</a> zur Hemmung der plasmatischen <a href="Blutgerinnung" class="mw-redirect" title="Blutgerinnung">Blutgerinnung</a> (<a href="Antikoagulation" title="Antikoagulation">Antikoagulation</a>) eingesetzt wird. Der Wirkstoff wurde 1953 von <a href="Alfred_Winterstein_(Chemiker)" title="Alfred Winterstein (Chemiker)">Alfred Winterstein</a> mit seinem Team entwickelt und 1955 von <a href="Hoffmann-La_Roche" class="mw-redirect" title="Hoffmann-La Roche">Hoffmann-La Roche</a> patentiert.<a href="#cite_note-römpp-2">[2]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Anwendung">Anwendung</h2></div>

Phenprocoumon wird im Rahmen der Langzeit-<a href="Thrombose" title="Thrombose">Thrombose</a>-<a href="Krankheitspr%C3%A4vention" title="Krankheitsprävention">Prophylaxe</a> oder -Rezidivprophylaxe (im Anschluss an eine <a href="Heparin" title="Heparin">Heparintherapie</a> oder alternativ bei Heparinunverträglichkeit),<a href="#cite_note-5">[5]</a> nach der Implantation <a href="K%C3%BCnstliche_Herzklappe" class="mw-redirect" title="Künstliche Herzklappe">künstlicher Herzklappen</a>/künstlicher Gefäß-<a href="Bypass_(Medizin)" title="Bypass (Medizin)">Bypässe</a> (fem-pop/Y-Prothese etc.), Herzunterstützungssysteme (Assist-Device) oder bei <a href="Vorhofflimmern" title="Vorhofflimmern">Vorhofflimmern</a> eingesetzt, um der <a href="Thrombus" title="Thrombus">Thrombusbildung</a> und daraus resultierenden <a href="Embolie" title="Embolie">Embolien</a> vorzubeugen.<a href="#cite_note-fachinfo-6">[6]</a>

Während der Einstellungsphase mit Tabletten (à 3 mg) von etwa 5–7 Tagen wird dem Patienten jeden 2. bis 3. Tag, bei stabiler Einstellung alle 2–4 Wochen, Blut zur Kontrolle abgenommen und danach seine nächste Phenprocoumon-Dosierung festgelegt. Bei stabiler Einstellung und Eignung (körperlich und geistig dazu in der Lage) kann nach einer Schulung des Patienten dieser die regelmäßige Kontrollmessung und Anpassung der Medikamentendosis (<a href="Gerinnungsselbstmanagement" title="Gerinnungsselbstmanagement">Gerinnungsselbstmanagement</a>) selbst durchführen. Vorgehen und Messgeräte ähneln den bekannten Zuckerselbsttests.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Wirkung">Wirkung</h2></div>

Die blutgerinnungshemmende Wirkung ergibt sich aus der Reduktion der Menge an verfügbaren funktionstüchtigen Gerinnungsfaktoren <a href="Prothrombin" class="mw-redirect" title="Prothrombin">II</a>, <a href="Proconvertin" title="Proconvertin">VII</a>, <a href="Christmas-Faktor" title="Christmas-Faktor">IX</a> und <a href="Stuart-Prower-Faktor" title="Stuart-Prower-Faktor">X</a>. Als indirekter Vitamin-K-Antagonist wirkt Phenprocoumon wie <a href="Warfarin" title="Warfarin">Warfarin</a> durch Hemmung der <a href="Carboxylierung" title="Carboxylierung">Carboxylierung</a> der genannten Gerinnungsfaktoren sowie von <a href="Protein_C" title="Protein C">Protein C</a> und <a href="Protein_S" title="Protein S">Protein S</a>.<a href="#cite_note-7">[7]</a>

Phenprocoumon wirkt als <a href="Kompetitive_Hemmung" title="Kompetitive Hemmung">kompetitiver Inhibitor</a> des Enzyms Vitamin-K-Epoxid-Reduktase, wodurch eine geringere Menge an <a href="Vitamin_K" title="Vitamin K">Vitamin K</a> in reduzierter Form als <a href="Coenzym" class="mw-redirect" title="Coenzym">Cofaktor</a> für das Enzym <a href="Gamma-Glutamylcarboxylase" title="Gamma-Glutamylcarboxylase">γ-Glutamylcarboxylase</a> zur Verfügung steht. Nach dieser Inhibition nicht oder nur teilweise <a href="Carboxylierung" title="Carboxylierung">carboxylierte</a> Gerinnungsfaktoren bleiben inaktiv oder sind nur eingeschränkt aktiv.<a href="#cite_note-Ansell-8">[8]</a>

Die Wirkung setzt erst ein, wenn die noch vorhandenen Gerinnungsfaktoren verbraucht sind (nach etwa 48–72 Stunden). Daher kommt es im Notfall nicht zur Anwendung, sondern erst im weiteren Verlauf einer Erkrankung. Die <a href="Plasmahalbwertszeit" title="Plasmahalbwertszeit">Plasmahalbwertszeit</a> beträgt circa 160 Stunden (6 bis 7 Tage).<a href="#cite_note-fachinfo-6">[6]</a><a href="#cite_note-Lemmer2010-9">[9]</a> Zusätzlich zu der verspätet eintretenden Gerinnungshemmung kann eine verstärkte Gerinnung entstehen, da die anti-koagulativen Proteine C und S, die Vitamin K-abhängig sind, gehemmt werden.<a href="#cite_note-10">[10]</a> Von der Praxis, bei operativen Eingriffen grundsätzlich eine überbrückende Therapie [„Bridging“] mit niedermolekularen Heparinen oder unfraktioniertem Heparin durchzuführen, kommt man jedoch mehr und mehr ab. Große Beobachtungsstudien und zuletzt auch eine Placebo-Kontrollierte doppelblinde Studie haben gezeigt, dass Bridging mit einem erheblich erhöhten Blutungsrisiko verbunden ist und bezüglich thrombembolischen Ereignissen keinen Nutzen aufbringt.<a href="#cite_note-Douketis-11">[11]</a>

Die für die Wirkung maßgebliche Konzentration und ihre Schwankung ist durch den Einnahmerhythmus, das individuelle Aufnahmevermögen, die Abklingkurve und die Konstitution des Patienten bestimmt.<a href="#cite_note-12">[12]</a> Die Halbwertszeiten liegen für die Aufnahme bei 1–12 Stunden und für das Abklingen (<a href="Plasmahalbwertszeit" title="Plasmahalbwertszeit">Eliminationshalbwertszeit</a>) bei etwa 160 Stunden<a href="#cite_note-fachinfo-6">[6]</a>. Auf Grund der – im Verhältnis zu einer täglichen Einnahme – langen Abbauzeitkonstanten tritt bei regelmäßiger Verordnung die Einhaltung des genauen täglichen Rhythmus hinter der Aufnahmedosis zurück.

Die Therapie wird (bei akuter Thrombose oder Embolie unbedingt unter gleichzeitiger Heparingabe!<a href="#cite_note-fachinfo-6">[6]</a><a href="#cite_note-Lemmer2010-9">[9]</a>) meist mit einer <a href="Aufs%C3%A4ttigungsdosis" title="Aufsättigungsdosis">Aufsättigungsdosis</a> (zum Beispiel zwei Tabletten täglich für drei Tage) begonnen und in Abhängigkeit vom Ansprechen weiter dosiert. Die Tagesdosis liegt meist bei 1/4 bis 2 Tabletten, im Durchschnitt bei etwa 2/3 Tabletten. Ältere Menschen benötigen niedrigere Dosen als jüngere, Frauen etwas niedrigere als Männer.

Die Wirkung wird beeinflusst vom Vitamin-K-Gehalt der Nahrung. Ein geringer Umfang an Vitamin-K-reichen Nahrungsmitteln<a href="#cite_note-13">[13]</a> ist deshalb wichtig für eine konstante Wirkung. Im Mittel liegen trotzdem nur etwa 70 % der Werte im therapeutischen Bereich.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Unerwünschte_Wirkungen">Unerwünschte Wirkungen</h2></div>

Sehr häufig (über 10 %) sind Hämatome nach Verletzungen, Nasenbluten oder Zahnfleischbluten sowie Blut im Urin, häufig (bis 10 %) tritt eine Leberentzündung auf, gelegentlich (unter 1 %) treten als unerwünschte Wirkung innere Blutungen (insbesondere <a href="Intrazerebrale_Blutung" title="Intrazerebrale Blutung">Hirnblutungen</a> – 0,5 %) auf.<a href="#cite_note-fachinfo-6">[6]</a>

Außerdem können möglicherweise verstärkter, jedoch reversibler Haarausfall sowie eine Abnahme der Knochendichte bei langfristiger Therapie auftreten. Gefürchtet sind die schweren Blutungen, die vor allem bei Überdosierung und gleichzeitigem <a href="Arterielle_Hypertonie" title="Arterielle Hypertonie">Bluthochdruck</a> entstehen können (siehe <a href="Antikoagulation#Gerinnungshemmung_und_Blutungsrisiko" title="Antikoagulation">Einschätzung des Blutungsrisikos</a>).<a href="#cite_note-fachinfo-6">[6]</a><a href="#cite_note-Lemmer2010-9">[9]</a>

Sehr selten wurde eine livide (fahl-graue) Verfärbung der Haut, <a href="Erythema" class="mw-redirect" title="Erythema">erythematöse</a> <a href="Dermatitis" title="Dermatitis">Dermatitis</a> oder eine akute <a href="Urtikaria" class="mw-redirect" title="Urtikaria">Urtikaria</a> beobachtet. Einzelne Fälle von Riechstörungen wurden beobachtet, auch die Frakturheilung kann möglicherweise länger dauern.

In sehr seltenen Fällen konnte eine Leberentzündung festgestellt werden, welche zu Leberinsuffizienz und darauffolgender Transplantation führte, ebenfalls wurden sehr selten retroperitoneale Blutung mit Beeinträchtigung von Nerven und fulminante Hautblutungen berichtet.<a href="#cite_note-fachinfo-6">[6]</a>

Ebenfalls eine seltene, aber gefürchtete Komplikation der Antikoagulation mit Cumarinderivaten ist die sogenannte <a href="Cumarinnekrose" title="Cumarinnekrose">Cumarinnekrose</a>, bei der es zu Nekrosen von Haut, Unterhaut und Weichteilen kommt. Besonders gefährdet sind Frauen mit Übergewicht, bei denen eine Therapie nach Beginn der Menopause (postmenopausal) und direkt nach Geburt eines Kindes (postpartal) begonnen wird.<a href="#cite_note-14">[14]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Aufhebung_der_Wirkung">Aufhebung der Wirkung</h2></div>

Nach dem Absetzen des Medikaments dauert es 10–14 Tage, bis die für eine normal funktionierende Gerinnung nötigen Gerinnungsfaktoren synthetisiert wurden. Diese Zeit kann durch die hochdosierte Gabe von Vitamin K auf 6–10 Stunden verkürzt werden, im Notfall können die fehlenden <a href="Gerinnungsfaktoren" class="mw-redirect" title="Gerinnungsfaktoren">Gerinnungsfaktoren</a> durch die Gabe eines Gerinnungsfaktorenkonzentrates (<a href="PPSB" title="PPSB">PPSB</a>) auch kurzfristig ersetzt werden.

Vor einer Operation wird die Gerinnungshemmung meist vom schlecht steuerbaren Phenprocoumon auf besser steuerbare Heparine umgestellt. Damit kann kurz vor der Operation das Heparin pausiert werden, um zum OP-Termin eine normale Gerinnung sicherstellen zu können. Diese überbrückende Therapie mit Heparinen wird „Bridging“ genannt und beginnt mit einer Pausierung des Phenprocoumon und regelmäßigen INR-Kontrollen (INR = <a href="International_Normalized_Ratio" title="International Normalized Ratio">International Normalized Ratio</a>). Sobald die INR unter 2 fällt, sollte mit der überlappenden Gabe von Heparinen begonnen werden. Bei Hochrisikopatienten wie z. B. bei Vorhandensein einer mechanischen Mitralklappe wird das Bridging meist stationär durchgeführt.<a href="#cite_note-Korenkov_2015_p.-15">[15]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Kontraindikationen">Kontraindikationen</h2></div>

Relative <a href="Kontraindikation" title="Kontraindikation">Kontraindikationen</a> sind unter anderem maligne therapieresistente Hypertonie, diabetische Retinopathie, bakterielle Endokarditis, gastrointestinale Läsionen (Ulcera, Divertikel, Polypen, Tumoren, Ösophagusvarizen), Schädel-Hirn-Trauma, intracerebrale Aneurysmen, größere Operationen in den letzten zwei Wochen oder geplante Operationen in den kommenden zwei Wochen, Schwangerschaft und Alkoholismus.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Wechselwirkungen">Wechselwirkungen</h2></div>

Phenprocoumon-Patienten sollten auf Selbstmedikation, insbesondere mit <a href="Analgetikum" title="Analgetikum">Analgetika</a> (Schmerzmitteln) verzichten; die Einnahme von <a href="Acetylsalicyls%C3%A4ure" title="Acetylsalicylsäure">Acetylsalicylsäure</a> ist wegen ihrer <a href="Thrombozytenaggregation" title="Thrombozytenaggregation">thrombozytenaggregationshemmenden</a> Wirkung kritisch.

Mögliche Kombinationen mit Phenprocoumon:

<ul><li>Analgetika: <a href="Opioide" title="Opioide">Opioide</a>, <a href="Metamizol" class="mw-redirect" title="Metamizol">Metamizol</a>, <a href="Paracetamol" title="Paracetamol">Paracetamol</a></li>

<li>Antiphlogistika: mit engmaschiger Gerinnungskontrolle</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Therapeutischer_Bereich">Therapeutischer Bereich</h2></div>

Im Allgemeinen wird die Dosis des Phenprocoumon über die Gerinnungswerte (alt: <a href="Quick-Wert" title="Quick-Wert">Quick-Wert</a>; neu: <a href="International_Normalized_Ratio" title="International Normalized Ratio">International Normalized Ratio</a>, INR) festgelegt. Der therapeutische INR-Wert liegt zwischen 2,0 und 3,5 je nach Indikation, fällt die INR unter den Zielbereich, dann erhöht sich das Risiko für Thrombosen oder Embolien, steigt die INR über diese Werte, dann erhöht sich die Blutungsgefahr (ab etwa INR 5 steigt die Blutungsgefahr ziemlich rasant).

Patienten, die eine dauerhafte Antikoagulation benötigen, können lernen, die INR selbst zu messen und Phenprocoumon selbst zu dosieren (<a href="Gerinnungsselbstmanagement" title="Gerinnungsselbstmanagement">Gerinnungsselbstmanagement</a>). Die Kosten dafür (Gerät, Teststreifen, Schulung in speziellen Zentren) werden meist von den Krankenkassen getragen. Zu beachten ist, dass sich eine Änderung der Tablettendosis erst nach einigen Tagen auf die INR auswirkt.<a href="#cite_note-Lemmer2010-9">[9]</a>

Wirkmechanismus und Nebenwirkungsmechanismus siehe: <a href="4-Hydroxycumarine" title="4-Hydroxycumarine">Cumarine</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Stereoisomerie">Stereoisomerie</h2></div>

Phenprocoumon enthält ein Stereozentrum, die (R)- und (S)-<a href="Enantiomere" class="mw-redirect" title="Enantiomere">Enantiomere</a> wandeln sich durch das <a href="Tautomerie#Keto-Enol-Tautomerie" title="Tautomerie">Keto-Enol-Gleichgewicht</a> ineinander um. Alle Handelspräparate enthalten den Arzneistoff als <a href="Racemat" title="Racemat">Racemat</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>

<a href="Monopr%C3%A4parat" title="Monopräparat">Monopräparate</a>: Falithrom (D), Marcoumar (A, CH), Marcumar (D), Marcuphen (D), Phenpro (D), Phenprogamma (D) sowie mehrere Generika (D, A).<a href="#cite_note-16">[16]</a><a href="#cite_note-17">[17]</a><a href="#cite_note-AMK-18">[18]</a><a href="#cite_note-AGES-19">[19]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>Jörg Braun: Blut, Blutprodukte und Gerinnungsstörungen. In: Jörg Braun, Roland Preuss (Hrsg.): Klinikleitfaden Intensivmedizin. 9. Auflage. Elsevier, München 2016, ISBN 978-3-437-23763-8, S. 539–579, hier: S. 558 f. (Phenprocoumon, Warfarin).</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li>Laborlexikon.de: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.laborlexikon.de/Lexikon/Infoframe/q/Quick-Wert_und_INR-Patienteninformation.htm">Patienteninformation zum Quick-Wert (= Thromboplastinzeit=TPZ) und der INR (International Normalized Ratio)</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-MERCK_Index-1"><a href="#cite_ref-MERCK_Index_1-0">↑</a> The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1253, ISBN 978-0-911910-00-1.

</li>

<li id="cite_note-römpp-2">↑ <a href="#cite_ref-römpp_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-römpp_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-römpp_2-2">c</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-16-01635">Phenprocoumon</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. Juli 2019.

</li>

<li id="cite_note-ChemIDplus-3">↑ <a href="#cite_ref-ChemIDplus_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-ChemIDplus_3-1">b</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/435-97-2">Phenprocoumon</a> in der <a href="ChemIDplus" title="ChemIDplus">ChemIDplus</a>-Datenbank der <a href="United_States_National_Library_of_Medicine" title="United States National Library of Medicine">United States National Library of Medicine</a> (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/54680692">54680692</a>)

</li>

<li id="cite_note-SDS-4">↑ <a href="#cite_ref-SDS_4-0">a</a> <a href="#cite_ref-SDS_4-1">b</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/sml2365">Phenprocoumon</a> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 26. Dezember 2022 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/sml2365?userType=anonymous">PDF</a>).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben

</li>

<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> Jörg Braun: Blut, Blutprodukte und Gerinnungsstörungen. In: Jörg Braun, Roland Preuss (Hrsg.): Klinikleitfaden Intensivmedizin. 9. Auflage. Elsevier, München 2016, ISBN 978-3-437-23763-8, S. 539–579, hier: S. 559.

</li>

<li id="cite_note-fachinfo-6">↑ <a href="#cite_ref-fachinfo_6-0">a</a> <a href="#cite_ref-fachinfo_6-1">b</a> <a href="#cite_ref-fachinfo_6-2">c</a> <a href="#cite_ref-fachinfo_6-3">d</a> <a href="#cite_ref-fachinfo_6-4">e</a> <a href="#cite_ref-fachinfo_6-5">f</a> <a href="#cite_ref-fachinfo_6-6">g</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.fachinfo.de/FachInfo/data/fi/pdf/00/30/003056.pdf">Fachinfo Marcumar.</a> (PDF; 84 kB) Abgerufen am 9. Februar 2013.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3APhenprocoumon&rft.title=Fachinfo+Marcumar&rft.description=Fachinfo+Marcumar&rft.identifier=&rft.date=">

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> Jörg Braun (2016), S. 558.

</li>

<li id="cite_note-Ansell-8"><a href="#cite_ref-Ansell_8-0">↑</a> Jack Ansell, Jack Hirsh, Leon Poller, Henry Bussey, Alan Jacobson, Elaine Hylek: <cite style="font-style:italic">The pharmacology and management of the vitamin K antagonists: the Seventh ACCP Conference on Antithrombotic and Thrombolytic Therapy</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Chest</cite>. Band 126, 3 Suppl, September 2004, S. 204S–233S, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1378/chest.126.3_suppl.204S">10.1378/chest.126.3_suppl.204S</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15383473?dopt=Abstract">PMID 15383473</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Phenprocoumon&rft.atitle=The+pharmacology+and+management+of+the+vitamin+K+antagonists%3A+the+Seventh+ACCP+Conference+on+Antithrombotic+and+Thrombolytic+Therapy&rft.au=Jack+Ansell%2C+Jack+Hirsh%2C+Leon+Poller%2C+...&rft.date=2004-09&rft.doi=10.1378%2Fchest.126.3_suppl.204S&rft.genre=journal&rft.issue=3+Suppl&rft.jtitle=Chest&rft.pages=204S-233S&rft.pmid=15383473&rft.volume=126" style="display:none">

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<li id="cite_note-Lemmer2010-9">↑ <a href="#cite_ref-Lemmer2010_9-0">a</a> <a href="#cite_ref-Lemmer2010_9-1">b</a> <a href="#cite_ref-Lemmer2010_9-2">c</a> <a href="#cite_ref-Lemmer2010_9-3">d</a> <a href="Bj%C3%B6rn_Lemmer" title="Björn Lemmer">Björn Lemmer</a>, <a href="Georges_F%C3%BClgraff" title="Georges Fülgraff">Georges Fülgraff</a>: <cite style="font-style:italic">Pharmakotherapie, klinische Pharmakologie: mit 192 Tabellen. [das Lehrbuch zum Querschnittsfach]</cite>. 14., überarb. und aktualisierte Auflage. Springer, Heidelberg 2010, ISBN 978-3-642-10540-1.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Phenprocoumon&rft.au=Bj%C3%B6rn+Lemmer%2C+Georges+F%C3%BClgraff&rft.btitle=Pharmakotherapie%2C+klinische+Pharmakologie%3A+mit+192+Tabellen.+%5Bdas+Lehrbuch+zum+Querschnittsfach%5D&rft.date=2010&rft.edition=14.%2C+%C3%BCberarb.+und+aktualisierte&rft.genre=book&rft.isbn=9783642105401&rft.place=Heidelberg&rft.pub=Springer" style="display:none">

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<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> „[…] sondern auch die antikoagulatorischen Faktoren (Proteine C und S) gehemmt werden“ Marlies Michl, Hämatologie BASICS 3. Auflage.

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<li id="cite_note-Douketis-11"><a href="#cite_ref-Douketis_11-0">↑</a> James D. Douketis, Alex C. Spyropoulos, Scott Kaatz, Richard C. Becker, Joseph A. Caprini, Andrew S. Dunn, David A. Garcia, Alan Jacobson, Amir K. Jaffer, David F. Kong, Sam Schulman, Alexander G. G. Turpie, Vic Hasselblad, Thomas L. Ortel: <cite style="font-style:italic">Perioperative Bridging Anticoagulation in Patients with Atrial Fibrillation</cite>. In: <cite style="font-style:italic">The New England Journal of Medicine</cite>. 22. Juni 2015, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1056/NEJMoa1501035">10.1056/NEJMoa1501035</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/26095867?dopt=Abstract">PMID 26095867</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Phenprocoumon&rft.atitle=Perioperative+Bridging+Anticoagulation+in+Patients+with+Atrial+Fibrillation&rft.au=James+D.+Douketis%2C+Alex+C.+Spyropoulos%2C+Scott+Kaatz%2C+...&rft.btitle=The+New+England+Journal+of+Medicine&rft.date=2015-06-22&rft.doi=10.1056%2FNEJMoa1501035&rft.genre=book&rft.pmid=26095867" style="display:none">

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<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> G. Schulz: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.uni-saarland.de/fak7/schulz/Artikel/Das%20Phenprocoumon-Projekt.pdf">Zur Hemmung der Blutgerinnung durch Phenprocoumon</a> (PDF; 295 kB). Seminararbeit.

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<li id="cite_note-13"><a href="#cite_ref-13">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.staff.uni-mainz.de/goldinge/vitamink.htm">Vitamin K-Gehalt von Lebensmitteln.</a> Abgerufen am 9. Februar 2013.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3APhenprocoumon&rft.title=Vitamin+K-Gehalt+von+Lebensmitteln&rft.description=Vitamin+K-Gehalt+von+Lebensmitteln&rft.identifier=&rft.date=">

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<li id="cite_note-14"><a href="#cite_ref-14">↑</a> S. Nöldeke u. a.: Die Cumarinnekrose: Pathophysiologie, Klinik und Therapie. In: Gefäßchirurgie, Ausgabe 6, 2001, S. 129–135, <a href="https://doi.org/10.1007/s007720100143" class="extiw external" title="doi:10.1007/s007720100143">doi:10.1007/s007720100143</a>.

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<li id="cite_note-Korenkov_2015_p.-15"><a href="#cite_ref-Korenkov_2015_p._15-0">↑</a> Michael Korenkov: <cite style="font-style:italic">Allgemeinchirurgische Patienten in der Hausarztpraxis</cite>. Springer Berlin Heidelberg, City 2015, ISBN 978-3-662-47906-3.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Phenprocoumon&rft.au=Michael%26%2332%3BKorenkov&rft.btitle=Allgemeinchirurgische+Patienten+in+der+Hausarztpraxis&rft.date=2015&rft.genre=book&rft.isbn=9783662479063&rft.place=City&rft.pub=Springer+Berlin+Heidelberg" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-16"><a href="#cite_ref-16">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.pharmazie.com/graphic/A/62/1-22962.pdf">Phenprocoumon „ratiopharm“ 3 mg-Tabletten Fachinformation.</a> (PDF; 70 kB) Abgerufen am 27. Mai 2013.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3APhenprocoumon&rft.title=Phenprocoumon+%E2%80%9Eratiopharm%E2%80%9C+3+mg-Tabletten+Fachinformation&rft.description=Phenprocoumon+%E2%80%9Eratiopharm%E2%80%9C+3+mg-Tabletten+Fachinformation&rft.identifier=&rft.date=">

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<li id="cite_note-17"><a href="#cite_ref-17">↑</a> Rote Liste Online, Stand: August 2009.

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<li id="cite_note-AMK-18"><a href="#cite_ref-AMK_18-0">↑</a> Arzneimittelkompendium der Schweiz, Stand: August 2009.

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<li id="cite_note-AGES-19"><a href="#cite_ref-AGES_19-0">↑</a> AGES-PharmMed, Stand: August 2009.

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4174212-6">4174212-6</a> </div>

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